异羟肟酸酯衍生物的光化学合成:当卡宾催化“邂逅”卡宾转移

发布者:信息管理员发布时间:2022-08-31浏览次数:10

异羟肟酸酯是一类具有重要应用价值的有机化合物,不仅具有抗真菌、抗癌等药理活性,同时该类结构也经常用作合成中间体以及手性配体。由于其具有丰富的应用价值,开发异羟肟酸酯衍生物的合成方法一直备受学术界和工业界的青睐。

自从2018年芳基重氮酯被证明能够在单一可见光照射下分解产生游离态卡宾以来,化学工作者们便对重氮化合物的光化学转化产生了极大的兴趣。在过去的几年里,重氮化合物的光化学转化取得了长足的发展。然而其反应组分大多局限于两组分反应,另外将卡宾转移反应与其他类型的催化模式相结合的报道非常有限。基于课题组前期在光促重氮化合物产生卡宾及其官能化反应的工作基础(CCS Chem.2020, 2, 2764-2771; Org. Lett. 2021, 23, 4109-4114; Org. Lett.2021, 23, 6951-6955; Org. Lett.2022, 24, 2232-2235),近日我院宣俊课题组和亚琛工业大学Koenigs课题组合作,成功将光促卡宾转移反应和卡宾催化相结合,通过原位产生两种性质不同的卡宾物种,各自发挥作用实现了重氮化合物的多组分转化。该工作不仅为异羟肟酸酯类衍生物的绿色合成提供一条新途径,而且为共催化条件下重氮化合物的多样性转化反应设计提供参考。

图1. 异羟肟酸酯衍生物的光化学合成

上述工作以《Dark and Light Reactions of Carbenes - Merging Carbene Transfer Reactions with N Heterocyclic Carbene Catalysis for the Synthesis of Hydroxamic Acid Esters》为题发表于催化领域顶刊ACS Catalysis上 (ACS Catal.,2022, 12, 11129-11136),安徽大学博士研究生蔡宝贵以及硕士研究生李倩为该论文的共同第一作者,安徽大学为第一通讯单位。

研究工作得到了国家自然科学基金(No. 21971001, 22101002, and 21702001)和安徽大学高层次人才科研启动经费的资助。



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